Футбольная карьера Алессандро Дель Пьеро началась с итальянского футбольного клуба "Пардова", в ряды которого он вступил 1987 года. C того времени переодично заказывается печать книг про его достижения. Первый выход Алессандро на поле в составе основной команды припал на 1991 год.
Отыграв пару сезонов за "Пардову" Дель Пьеро замечают скауты всемирно известных европейских клубов, таких как "Ювентус" и "Милан". Алессандро принимает решение вступить в ряды туринского клуба "Ювентус". Сумма трансфера футболиста составила 2 миллиона долларов.
После показанной великолепной игры и хорошо продемонстрированных навыков итальянского форварда приглашают играть за национальную сборную. Первый выход за сборную Италии припал на 1995 год.
1 апреля 1998 года Алессандро смог три раза поразить врата "Монако", побив при этом рекорд по количеству забитых мячей в Лиге чемпионов, который принадлежал ранее Мишелю Платини. Благодаря выдающимся достижениям Дель Пьеро "Ювентус" третий раз выходит в финал чемпионата. Но к сожалению в финале итальянскому футболисту было не суждено сыграть по причине полученной накануне травмы. В связи с тяжелой травмой коленного сустава Алессандро выбывает до конца сезона.
В сезоне 2001/02 на пост главного тренера команды возвращается Марчелло Липпи. Новый тренер видит в Алессандро самого сильного игрока команды. Дель Пьеро отлично проводит сезон, забивая 21 гол и получая повышение в виде капитанской повязки.
Сезон 2005/06 Дель Пьеро провел также на мажорной ноте. Первый дубль он оформил в матче против "Асколи". 10 января во время прохождения второго тура кубка Италии Алессандро трижды огорчил голкипера "Фиорентины". По итогам сезона в арсенале футболиста насчитывалось 20 голов. Из этих голов 5 итальянский форвард забил в кубке Италии, что сделало его лучшим бомбардиром турнира.
Первый гол в сезоне 2010/11 итальянский бомбардир забивает в поединке с "Шемрок Роверс". 30 октября Дель Пьеро забивает мяч в ворота "Милана" и приводит команду к победе. По окончанию сезона у итальянца на счету было 11 забитых мячей и 16 голевых пассов. Алессандро в девятый раз был признан лучшим бомбардиром "Старой Синьоры".
13 мая 2012 года легендарный форвард провел свой последний матч в чемпионате с "Ювентусом". В этом поединке Дель Пьеро забивает свой последний мяч за клуб, который становится 290-м по счету.
5 сентября 2012 года Алесандро вступил в ряды австралийского футбольного клуба "Сидней". Контракт был подписан сроком на два года.
Итальянский футболист берет участие в разнообразных благотворительных акциях. Так в 29 мая 1998 года Алессандро выставил свою игровую футболку на аукцион. Майка была продана за 5,2 миллионов лир, а деньги были направлены на помощь детям, который пострадали при чрезвычайных обстоятельствах.
Алессандро берет участие во многих рекламных кампаниях. Снялся в рекламе таких всемирных гигантов современного рынка, как "Adidas", "Walt Disney", "Pepsi", "Suzuki", "Fiat", "Bliss", "Uliveto" и "Upper Deck".
12 июня 2005 года бразильский бомбардир женится на Соне Аморузо. Соня является сестрой бывшего сокомандника Алессандро - Николы Аморузо. Пара имеет трех детей: 2 сына - Тобиас и Саша, и дочь - Доротея.
20 января 2007 года Алессандро Дель Пьеро отпраздновал свой 500-й матч за "Ювентус". В связи с этим итальянцу подарили футболку символизирующую футболку с количеством отыгранных матчей.